N. CAS 76-05-1 acido trifluoroacetico per pesticida intermedio

N. CAS 76-05-1 acido trifluoroacetico per pesticida intermedio

L'acido trifluoroacetico (TFA) è un composto organofluorurato con la formula chimica CF3CO2H.È un analogo strutturale dell'acido acetico con tutti e tre gli atomi di idrogeno del gruppo acetilico sostituiti da atomi di fluoro ed è un liquido incolore con un odore simile all'aceto.

Il TFA è un acido più forte dell'acido acetico, avendo una costante di ionizzazione dell'acido, Ka, che è circa 34.000 volte superiore, poiché gli atomi di fluoro altamente elettronegativi e la conseguente natura di ritiro degli elettroni del gruppo trifluorometilico indeboliscono il legame ossigeno-idrogeno (consentendo una maggiore acidità) e stabilizza la base coniugata anionica.TFA è ampiamente utilizzato in chimica organica per vari scopi.

Il TFA è il precursore di molti altri composti fluorurati come l'anidride trifluoroacetica, l'acido trifluorooperacetico e il 2,2,2-trifluoroetanolo.È un reagente utilizzato nella sintesi organica a causa di una combinazione di proprietà convenienti: volatilità, solubilità in solventi organici e la sua forza come acido. Il TFA è anche meno ossidante dell'acido solforico ma più facilmente disponibile in forma anidra rispetto a molti altri acidi.Una complicazione al suo utilizzo è che il TFA forma un azeotropo con l'acqua (bp 105 °C).

Il TFA è comunemente usato come acido forte per rimuovere i gruppi protettivi della catena laterale derivati ​​dal t-butile nella sintesi del peptide Fmoc e in altre sintesi organiche per rimuovere il gruppo protettivo del t-butossicarbonile.

A bassa concentrazione, il TFA viene utilizzato come agente di accoppiamento ionico nella cromatografia liquida (HPLC) di composti organici, in particolare peptidi e piccole proteine.TFA è un solvente versatile per spettroscopia NMR (per materiali stabili in acido).Viene anche utilizzato come calibrante nella spettrometria di massa.

Il TFA viene utilizzato per produrre sali di trifluoroacetato.